在考虑兼职老君山伴游是否合法时，关键在于分析该活动的性质、法律框架及相关的监管政策。老君山作为一个旅游景点，吸引了大量游客。伴游服务的出现，主要是为了满足游客对本地文化、风景等方面的需求。然而，伴游服务的合法性与多方面因素密切相关，包括从事此类服务的人员是否符合相关法律要求、是否有执业许可以及是否存在不当行为。

在中国，旅游业属于严格监管的行业，任何涉及旅游的活动都需遵守相关的法律法规。兼职伴游服务的合法性首先取决于提供此类服务的个人或公司是否具备相关的资质和许可。比如，部分地区的旅游服务公司可能需要获得旅游经营许可证、导游证等资质。如果从事伴游的人员没有合法的经营或服务资质，可能会面临法律风险。

具体到兼职老君山伴游，一般情况下，兼职服务提供者可能不具备正规的旅游行业从业资格，若其提供的服务涉及导览、解说等内容，则可能涉嫌无证经营。如果只是纯粹陪伴游客游玩，且没有涉及提供专业服务（如导游讲解等），可能不属于违法行为，但这也取决于具体的经营模式和当地的监管政策。

兼职伴游的行为如果涉及到非法行为，如过度推销、侵犯游客权益、进行不正当的私人接触等，就会违反相关法律法规。此外，地方政府和景区管理方对伴游的态度也可能影响其合法性。部分景区可能会限制或禁止未注册的伴游活动，以维护游客的合法权益和景区的形象。

在老君山这样具有历史文化价值的景区，若兼职伴游活动能够得到景区的认可并遵守相关规范，其合法性可能得到保障。但如果伴游服务者以个人身份私下提供服务，且没有符合法规要求的资质，就可能会面临法律风险。因此，在从事此类兼职活动时，了解当地法律政策并获得相关许可是避免违法风险的重要保障。